1957년 독일 제약사에 의해 개발된 탈리도마이드로 인한 약화사고로 인해 키랄 화합물의 개발 중요성이 크게 부각되었다.
그 당시에 키랄화합물의 인식이 없었던 것은 아니지만, 순수하게 제조하거나 분리할 수 있는 키랄 합성기술 개발이 미흡하였던 것이 원인이었겠지만, 임산부가 안전하게 복용해도 되는 지에 대한 임상실험이 부족한 것이 중요한 원인이라고 할 수 있겠다.
그후, 자연에서 얻어지는 주석산, 말릭산, 젖산과 같은 유기산들이 편광을 회절(optical rotation)시키는 성질을 나타내는 것을 알게되었고, 이때부터 키랄물질은 편광기(photometry) 를 사용하여 분석을 하게 되었다.
편광기는 아래 그림에서 보는 것 처럼 편광판을 투과한 빛을 용액에 녹은 시료를 통과하면 회절이 일어나는데,
이때 회절된 각도를 측정하여 키랄 물질의 순도를 측정하는 방법이다.
이때 편광이 오른쪽으로 회절되면 Dextrorotatory라 하여 D-체로, 왼쪽으로 회절되면 Levo-rotatory라하여 L-체로 표현하였다.
그러한 이유로 오래전에 명명된 천연 아미노산을 포함한 많은 키랄 물질이 아직까지도 D 또는 L-체로 표현 또는 구분을 하고 있다.
D 또는 L-체는 각각(+), (-)로 표기하기도 한다.
그러나 모든 키랄 화합물이 편광을 회절하는 것은 아니며, 화합물상에 키랄 센터 2개이상 있는 키랄 물질들도 있기에 이를 좀 더 명확하게 구분할 필요가 있어왔다.
이후, 하바드 대의 제이콥슨 교수에 의해 개량된 살렌 촉매가 개발되었으며, 알에스텍 창업자인 김 성진 박사(현 셀라이온바이오메드 창업자 및 대표)의 연구팀에 의해 살렌 다이머 촉매가 개발되어 효율성과 경제성이 높은 촉매가 상업화에 이용되었다.
이 기술은 세계 최초로 개발되어 대한민국 장영실상을 비롯한 산자부 장관상등 여러 정부 기관에서도 본 기술의 성과를 인정을 받았고 대한민국의 기술의 입지를 한층 드높일수 있었다.
셀라이온바이오메드에서는 또한 그간 수입에만 의존해오던 셀룰로스(Cellulose), 아밀로스(Amylose) 기반의 범용 컬럼의 자체 기술 개발에 성공하여 자사 브랜드인 셀룰로실(CelluloSil, AmyloSil)이라는 상표명으로 판매를 진행하고 있다.
셀룰로실과 아밀로실은 분리능과 범용성이 뛰어나 수요가 높은 제품들이지만, 아직까지 크로마토 그래피 제품을 취급하고 있는 유수의 업체에서도 아직 독자 개발에 성공하지 못할 만큼 개발이 어려운 기술로서 일부 업체들에 의해서 과점 되고 있는 실정이다.
그래서 나온 방법이 Cahn-Ingold-Prelog 명명법이다. 이 명명법은 1966년도 처음 발표되어 1975년에 노벨상을 수상했을 만큼 화학계에 매우 중요한 공헌을 한 방법이다.
본 방법이 나온 이후부터는 모든 키랄 화합물을 R 또는 S로 구분을 하기 시작하였다.
현재는 키랄 화합물을 구분하기 위해 본 방법 출현 이전에 명명된 D,L-체로 명명하기도 하지만, 최근에는 R, S-체 또는 R-(+)- 또는 S-(-) 와 같이 병기하기도 한다.
키랄화합물의 제조 기술이 어느정도 상용화가 가능한 기술로 발전이 이루어지자, 미국 FDA에서는 1998년 드디어 R- 및 S-체의 키랄 입체 이성질체들은 각각 다른 물질이라고 규정을 발효하였다.
그 이전까지는 R, S-체는 구조는 같으나 입체 구조는 다른 물질로서 즉, 왼손과 오른손(왼손잡이용과오른손잡이용 골프채)과 같은 거울상 이성질체로서 같거나 유사한 물질로 인식되어 왔었다.
그로 인해 모든 약물은 이제부터는 키랄 물질 또는 각각의 입체 이성질체의 효능이 안전하다는 것을 입증을 해야만 한다.
그런데, 여기서 중요한 것은 키랄 순도를 정확하게 측정을 해야하는 딜레마가 발생되기 시작하였다.
키랄 HPLC 개발에 공헌한 여러 학자들이 있으나, 특징적으로는 일리노이 대학의 퍼클 교수와 나고야 대학의 오카모토 교수의 방법이 상용화에 지대한 공헌을 하였다.
오카모토 교수팀에 의해 개발된 셀룰로스, 아밀로스 구조에 기반한 키랄 HPLC 컬럼이 범용적으로 사용되어 오고 있는데, 이 기술은 일본 다이셀사에 의해 Chiralcel, ChiralPak 이라는 상표명으로 판매되고 있다.
우리나라에서도 부산대 현명호 교수와 조선대 이원재 교수가 키랄 HPLC 컬럼개발에 많은 공헌을 하였다.
상용화에 이용될 수 있는 키랄 HPLC 컬럼을 개발하는 것은 신약 분야에 있어서 신약을 개발하는 것 처럼 이 분야에서도 그만큼 쉽사리 이루기 어려운 기술이다.
이 분들이 개발한 기반기술을 바탕으로 현재 셀라이온 바이오메드에서는 "셀라크롬"이라는 브랜드명으로 크라운실(CrownSil)이라는 아미노산 전용 키랄 HPLC 컬럼을 상용화하였다.
현재 셀라이온바이오메드에서는 셀라크롬이라는 독자 브랜드 사업부를 통하여 cellulosil-A01, cellulosil-A02, Amylosil-A01, Amylosil-A02, cellulosil-B01, cellulosil-B02, Amylosil-B01, Amylosil-B02의 제품들을 공급하고 있으며, 여기서 A와 B는 각각 코팅형(coating)과 내용제형(immobilized)을 의미하며, 01과 02는 각각 tris-3,5-dimethylphenyl, tris-3-chloro-5-methylphenyl기의 유도체를 의미한다.
이 회사의 제품은 미국 키랄 HPLC 전문 업체인 Registech 사에도 이미 수출 공급을 진행하고 있을 만큼 제품의 신뢰성을 인정받고 있으며, 지속적으로 제품 라인을 확장하여 국가 산업 발전에 기여를 하고 있다.
1957년 독일 제약사에 의해 개발된 탈리도마이드로 인한 약화사고로 인해 키랄 화합물의 개발 중요성이 크게 부각되었다.
그 당시에 키랄화합물의 인식이 없었던 것은 아니지만, 순수하게 제조하거나 분리할 수 있는 키랄 합성기술 개발이 미흡하였던 것이 원인이었겠지만, 임산부가 안전하게 복용해도 되는 지에 대한 임상실험이 부족한 것이 중요한 원인이라고 할 수 있겠다.
그후, 자연에서 얻어지는 주석산, 말릭산, 젖산과 같은 유기산들이 편광을 회절(optical rotation)시키는 성질을 나타내는 것을 알게되었고, 이때부터 키랄물질은 편광기(photometry) 를 사용하여 분석을 하게 되었다.
편광기는 아래 그림에서 보는 것 처럼 편광판을 투과한 빛을 용액에 녹은 시료를 통과하면 회절이 일어나는데,
이때 회절된 각도를 측정하여 키랄 물질의 순도를 측정하는 방법이다.
이때 편광이 오른쪽으로 회절되면 Dextrorotatory라 하여 D-체로, 왼쪽으로 회절되면 Levo-rotatory라하여 L-체로 표현하였다.
그러한 이유로 오래전에 명명된 천연 아미노산을 포함한 많은 키랄 물질이 아직까지도 D 또는 L-체로 표현 또는 구분을 하고 있다.
D 또는 L-체는 각각(+), (-)로 표기하기도 한다.
그러나 모든 키랄 화합물이 편광을 회절하는 것은 아니며, 화합물상에 키랄 센터 2개이상 있는 키랄 물질들도 있기에 이를 좀 더 명확하게 구분할 필요가 있어왔다.
이후, 하바드 대의 제이콥슨 교수에 의해 개량된 살렌 촉매가 개발되었으며, 알에스텍 창업자인 김 성진 박사(현 셀라이온바이오메드 창업자 및 대표)의 연구팀에 의해 살렌 다이머 촉매가 개발되어 효율성과 경제성이 높은 촉매가 상업화에 이용되었다.
이 기술은 세계 최초로 개발되어 대한민국 장영실상을 비롯한 산자부 장관상등 여러 정부 기관에서도 본 기술의 성과를 인정을 받았고 대한민국의 기술의 입지를 한층 드높일수 있었다.
셀라이온바이오메드에서는 또한 그간 수입에만 의존해오던 셀룰로스(Cellulose), 아밀로스(Amylose) 기반의 범용 컬럼의 자체 기술 개발에 성공하여 자사 브랜드인 셀룰로실(CelluloSil, AmyloSil)이라는 상표명으로 판매를 진행하고 있다.
셀룰로실과 아밀로실은 분리능과 범용성이 뛰어나 수요가 높은 제품들이지만, 아직까지 크로마토 그래피 제품을 취급하고 있는 유수의 업체에서도 아직 독자 개발에 성공하지 못할 만큼 개발이 어려운 기술로서 일부 업체들에 의해서 과점 되고 있는 실정이다.
그래서 나온 방법이 Cahn-Ingold-Prelog 명명법이다. 이 명명법은 1966년도 처음 발표되어 1975년에 노벨상을 수상했을 만큼 화학계에 매우 중요한 공헌을 한 방법이다.
본 방법이 나온 이후부터는 모든 키랄 화합물을 R 또는 S로 구분을 하기 시작하였다.
현재는 키랄 화합물을 구분하기 위해 본 방법 출현 이전에 명명된 D,L-체로 명명하기도 하지만, 최근에는 R, S-체 또는 R-(+)- 또는 S-(-) 와 같이 병기하기도 한다.
키랄화합물의 제조 기술이 어느정도 상용화가 가능한 기술로 발전이 이루어지자, 미국 FDA에서는 1998년 드디어 R- 및 S-체의 키랄 입체 이성질체들은 각각 다른 물질이라고 규정을 발효하였다.
그 이전까지는 R, S-체는 구조는 같으나 입체 구조는 다른 물질로서 즉, 왼손과 오른손(왼손잡이용과오른손잡이용 골프채)과 같은 거울상 이성질체로서 같거나 유사한 물질로 인식되어 왔었다.
그로 인해 모든 약물은 이제부터는 키랄 물질 또는 각각의 입체 이성질체의 효능이 안전하다는 것을 입증을 해야만 한다.
그런데, 여기서 중요한 것은 키랄 순도를 정확하게 측정을 해야하는 딜레마가 발생되기 시작하였다.
키랄 HPLC 개발에 공헌한 여러 학자들이 있으나, 특징적으로는 일리노이 대학의 퍼클 교수와 나고야 대학의 오카모토 교수의 방법이 상용화에 지대한 공헌을 하였다.
오카모토 교수팀에 의해 개발된 셀룰로스, 아밀로스 구조에 기반한 키랄 HPLC 컬럼이 범용적으로 사용되어 오고 있는데, 이 기술은 일본 다이셀사에 의해 Chiralcel, ChiralPak 이라는 상표명으로 판매되고 있다.
우리나라에서도 부산대 현명호 교수와 조선대 이원재 교수가 키랄 HPLC 컬럼개발에 많은 공헌을 하였다.
상용화에 이용될 수 있는 키랄 HPLC 컬럼을 개발하는 것은 신약 분야에 있어서 신약을 개발하는 것 처럼 이 분야에서도 그만큼 쉽사리 이루기 어려운 기술이다.
이 분들이 개발한 기반기술을 바탕으로 현재 셀라이온 바이오메드에서는 "셀라크롬"이라는 브랜드명으로 크라운실(CrownSil)이라는 아미노산 전용 키랄 HPLC 컬럼을 상용화하였다.
현재 셀라이온바이오메드에서는 셀라크롬이라는 독자 브랜드 사업부를 통하여 cellulosil-A01, cellulosil-A02, Amylosil-A01, Amylosil-A02, cellulosil-B01, cellulosil-B02, Amylosil-B01, Amylosil-B02의 제품들을 공급하고 있으며, 여기서 A와 B는 각각 코팅형(coating)과 내용제형(immobilized)을 의미하며, 01과 02는 각각 tris-3,5-dimethylphenyl, tris-3-chloro-5-methylphenyl기의 유도체를 의미한다.
이 회사의 제품은 미국 키랄 HPLC 전문 업체인 Registech 사에도 이미 수출 공급을 진행하고 있을 만큼 제품의 신뢰성을 인정받고 있으며, 지속적으로 제품 라인을 확장하여 국가 산업 발전에 기여를 하고 있다.